Pawiak, osławione więzienie warszawskie powstałe w pierwszej połowie XIX wieku, w czasach zaborów, swoją złowieszczą historię przeżywało w okresie okupacji niemieckiej. Potoczna nazwa ukuta została od ulicy Pawiej, na której mieścił się wjazd główny i biura. Projektantem budynków był Henryk Marconi, znany i ceniony ówczesny architekt. Budowa trwała, pod nadzorem moskiewskiego zaborcy, w latach 1830–1836. Prostokątny plac pod więzienie zajmował obszar o powierzchni 1,5 ha. Otoczony był murem z dwiema zwyżkami strażniczymi od strony ulicy Dzielnej i jedną od ulicy Pawiej. Gmach główny mieszczący więzienie męskie, o długości 150 m i szerokości 12 m, składał się z czterech kondygnacji (suterena, parter, pierwsze i drugie piętro). Budynek więzienia kobiecego, oddział zwany Serbią mieścił się w dwupiętrowym budynku dawnego szpitala wojskowego. W kompleksie znajdowały się też powstałe w różnym czasie zabudowania towarzyszące, m.in. magazyny, warsztaty więzienne, kuchnia, depozyty, łaźnia, pralnia, kotłownia, kartoflarnia.
Zlokalizowano tu śledcze więzienie kryminalne, w odosobnieniu przetrzymywano też więźniów politycznych. Taki charakter miało to miejsce nie tylko w czasach zaboru rosyjskiego, również w porozbiorowej Polsce. Po Powstaniu Styczniowym w odosobnieniu przetrzymywano tu również kobiety. W celach znaleźli się członkowie Rządu Narodowego, zamordowani 5 sierpnia 1864 roku na stokach Cytadeli. W śledztwie przetrzymywano również członków organizacji patriotycznych: ludowych, robotniczych, socjalistycznych, narodowych. Po strajkach i demonstracjach rewolucji 1905–1907 cele zapełniono konspiratorami i bojowcami. W tym okresie powstawał ścisły związek z więzieniem na Cytadeli Warszawskiej, wcześniej trwający sporadycznie.
Głośnym echem odbiło się brawurowe uwolnienie więźniów przewożonych z Pawiaka na Cytadelę, 24 kwietnia 1906 roku. Organizacja Bojowa PPS pod dowództwem Jana Gorzechowskiego „Jura” uwolniła 10 więźniów Pawiaka zagrożonych karą śmierci. Ryszard Ordyński nakręcił o tym wydarzeniu słynny film, w 1931 roku, według scenariusza Ferdynanda Goetla.
II wojna światowa
W czasie okupacji niemieckiej Pawiak stał się więzieniem śledczym. Więźniowie reprezentowali wszystkie warstwy społeczne, zawody i różne wyznania. Duży procent stanowiła inteligencja: lekarze, nauczyciele, naukowcy, inżynierowie, księża, dziennikarze. Oblicza się, że na około 100 tys. więźniów, którzy przeszli przez to miejsce w latach 1939–1944, blisko 40 tys. zginęło w egzekucjach, zostało zamordowanych w czasie przesłuchań w siedzibie gestapo na Szucha lub w celach, albo zmarło w szpitalu więziennym. Egzekucje na więźniach odbywały się początkowo w ogrodach sejmowym i uniwersyteckim, od grudnia 1939 do lipca 1941 r. na skraju Puszczy Kampinoskiej, w pobliżu wsi Palmiry. Od jesieni 1941 r., m.in. w Szwedzkich Górach, Wólce Węglowej, Laskach, na wydmach Łuże, w Lasach Kabackich, w Lasach Chojnowskich koło Stefanowa, w Magdalence, w Bukowcu koło Jabłonny. Po stłumieniu powstania w getcie, więźniów rozstrzeliwano na sąsiadujących z Pawiakiem ulicach – Dzielnej, Gęsiej, Zamenhoffa, Nowolipkach. Od października 1942 r., w Warszawie odbywały się egzekucje publiczne na ulicach miasta. Nazwiska rozstrzelanych umieszczano na obwieszczeniach lub ogłaszano przez uliczne megafony. Masowe zbrodnie na więźniach, w maju 1943, wstrząsnęły Warszawą. Na murach domów, tablicach ogłoszeniowych, nawet na chodnikach pojawiły się napisy „Pawiak pomścimy”. Do niemieckiego więzienia przywożono masę ludzi schwytanych w łapankach i obławach. Na ulicach odbywały się publiczne egzekucje, mające na celu zastraszenie mieszkańców stolicy. Od 16 października 1943 do 12 lutego 1944 egzekucje więźniów odbywały się codziennie, a nawet kilka razy w ciągu dnia.
Ponad 60 tys. więźniów Pawiaka wywieziono do obozów koncentracyjnych, najwięcej do Auschwitz-Birkenau, a także do Bergen-Belsen, Buchenwaldu, Dachau, Flossenburgu, Gross-Rosen, Majdanka, Ravensbrück, Mauthausen-Gusen, Sachsenhausen, Stutthofu, Treblinki.
Na Pawiaku szczególną i niespotykaną na tę skalę w innych więzieniach rolę odgrywała konspiracja. Łączność działała w oparciu o dwie siatki – zewnętrzną i wewnętrzną. Już w 1939 r. rozpoczęła działalność komórka więzienna SZP (Służba Zwycięstwu Polski), a następnie ZWZ-AK (Związek Walki Zbrojnej – Armia Krajowa). Pod koniec 1942 r. powstała komórka więzienna Delegatury Rządu. Kontakty zewnętrzne utrzymywane były przez polskich funkcjonariuszy więziennych, lekarzy z miasta oraz delegatkę i pracownice Patronatu. Z siatką wewnętrzną współpracowali więźniowie funkcyjni – lekarze, pracownicy administracji więziennej i kolumny sanitarnej oraz więźniowie, którzy pracowali w warsztatach.
Wynikiem współdziałania komórki więziennej na Pawiaku z wolnością były słynne akcje, zapoczątkowane odbiciem Jana Bytnara „Rudego” przez specjalny Oddział Grup Szturmowych Szarych Szeregów. Akcja pod Arsenałem 26 marca 1943, kiedy uwolniono komendanta Hufca Południe oraz innych więźniów przewożonych z siedziby gestapo w al. Szucha na Pawiak, stała się głośna na cały kraj. W następstwie współpracy komórki więziennej z Armią Krajową, Kierownictwo Walki Podziemnej wydawało wyroki śmierci na gestapowców i katów z Pawiaka i Szucha. Ukoronowaniem tych akcji był udany zamach na gen. Franza Kutscherę, odpowiedzialnego za masowe egzekucje publiczne w Warszawie. Akcja dokonana przez oddział dywersyjny KG AK „Pegaz”, 1 lutego 1944, na osławionego dowódcę SS i Policji Dystryktu Warszawskiego stała się równie głośną, przynoszącą nowe nadzieje, jakie z wielką siłą pojawiły się latem tego roku. Powstanie Warszawskie wybuchło 1 sierpnia 1944, Pawiak był już w tym czasie w fazie likwidacji. 30 lipca 1944 wysłano ostatni transport ewakuacyjny 1 400 więźniów mężczyzn do KL Gross-Rosen i 400 kobiet do KL Ravensbrück. Tylko niewielu więźniom z tych transportów udało się ujść z życiem.
Zbiorowych egzekucji pozostałych więźniów Niemcy dokonywali jeszcze 13 i 18 sierpnia 1944, w czasie Powstania Warszawskiego. 21 sierpnia 1944 opustoszałe zabudowania Pawiaka i Serbii wraz z przyległymi budynkami zostały przez oddział niemieckich minerów wysadzone w powietrze.